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地虫硫膦 Fonofos

名称:地虫硫膦

英文名称:Fonofos

分子式:C10H15OPS2

分子量:246.33 g/mol

标签:O-乙基-S-苯基-乙基二硫代膦酸酯,O-Ethyl-S-phenyl ethyldithiophosphonate,Difonate,Difonatul,Dyfonate,Dyphonate,Fonophos,地虫磷,大风雷,有机磷杀虫剂

编号系统

944-22-9

MFCD00055421

213-408-0

TA5950000

1958949

24899265

物性数据

1.      性状:浅黄色透明液体,具有刺激性气味

2.      密度(g/mL,25/4℃):1.16

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):-31.7℃

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC, 13.332Pa):130℃/13.332Pa

7.      折射率:n30D1.5883

8.      闪点(ºC):2 °C

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,25ºC):2.799×10-2Pa

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:能溶于丙酮、二甲苯、异戊酮、煤油等有机溶剂,20℃时水中溶解度为13mg/L, 40℃时为34mg/L

毒理学数据

急性毒性:大鼠口经LD50:3mg/kg
急性毒性:大鼠吸入LD50:1900mg/m3/1H

家兔急性经皮LD50mg/kg(32~26.1mg/kg),豚鼠278mg/kg;大鼠吸入LD50>0.46mg/L

虹鳟鱼LC50为0.215mg/IL(48h),蓝鳃鱼LC50为0.065mg/L (24h);鹤鹑急性经口LC50为133 mg /kg ,野鸭为1225mg/kg.

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:68.76

2、   摩尔体积(cm3/mol):210.3

3、   等张比容(90.2K):549.4

4、   表面张力(dyne/cm):46.5

5、   极化率(10-24cm3):27.26

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积66.6

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:202

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用,三代繁殖试验未见异常

贮存方法

 2-8°C密封储存

合成方法

制备方法一
乙氧基乙基膦酰氯的制备 在碘催化下,使亚磷酸三乙酯异构化生成二乙氧基膦酸酯,然后将二乙氧基膦酸酯在DMF溶剂中通光气反应,得乙氧基乙基膦酰氯。收率99%。
苯硫酚的制备 苯与氯磺酸反应,制得苯碘酰氯。然后将苯碘酰氯在锌粉和浓硫酸存在下还原得苯硫酚。收率76%。
或苯磺酸钠与五氯化磷反应制得。
(收率80%)
(收率91%)
地虫硫磷的合成 乙氧基乙基膦酰氯与苯硫酚或苯硫酚钠反应,得O-乙基-S-苯基硫代膦酸乙基酯,然后再与P2S3反应,合成地虫硫磷。收率90%。
制备方法二
乙烷与三氯硫磷作用,生成乙基硫代膦酰二氯,乙烷过量,循环回用。生成的乙基硫代膦酰二氯在缚酸剂存在下与无水乙醇反应,制得乙氧基乙基硫代膦酰氯。然后将三乙胺分批加到苯硫酚、乙氧乙基硫代膦酰氯和丙酮混合物中反应,经后处理得地虫硫磷。

用途

高毒不对称膦酸酯,具有强烈的触杀和胃毒作用。主要用于防治地下害虫,适用于生长期较长的作物,如小麦、花生、玉米、甘蔗等。 如防治云斑蛴螬、暗黑蚧螬、小麦沟金叶虫、华北蝼蛄,用5%颗粒剂225~300g/100 m2加细土150~300g混拌均匀,撒施于播种沟内,播后覆土。本药剂在土壤中残效期长达8周。

 

安全信息

UN 2810 6.1/PG 1

极毒 危害环境

S28 S45 S60 S61

R27/28 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

图谱