名称：(Z)-巴豆酸
英文名称：(Z)-2-Butenoic acid
分子式：C4H6O2
分子量：86 g/mol
标签：Isocrotonicacid，(Z)-Crotonic acid，酸性溶剂
编号系统
503-64-0
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物性数据
1. 沸点（ºC）：169
2. 熔点（ºC）：15
3. 相对密度(d204) ：1.0267
4. 折射率(n20D)：1.445
毒理学数据
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生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：22.20
2、 摩尔体积（cm3/mol）：82.8
3、 等张比容（90.2K）：200.2
4、 表面张力（dyne/cm）：34.2
5、 极化率（10-24cm3）：8.80
计算化学数据
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性质与稳定性
1. 存在于烟叶、烟气中。
贮存方法
暂无
合成方法
1.制法：
1,3-二溴-2-丁酮（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入丁酮（2）72.1g（1.0mol），冷至5℃的48%的氢溴酸100mL,冰水浴冷却至5℃，滴加溴319.6g（2mol），控制滴加速度以保持反应液温度不超过10℃，而且不使积累。加完后加入400mL冷水。分出有机层，立即进行减压分馏，收集91～94℃/1.73kPa的馏分，得1,3-二溴-2-丁酮（3）115～134g，收率50～58%。nD251.5252。异巴豆酸（1）:于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入碳酸氢钾100g（1mol），水1L，搅拌溶解。于5min内加入上述化合物（2）46g（0.2mol），搅拌反应2～3h。以甲基橙为指示剂，滴定值至恒定为止。用乙醚提取两次。水层用稀盐酸调至PH1～2，再用乙醚提取6次。合并乙醚层，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，得异巴豆酸粗品①12～13g。将粗品溶于5℃的25mL石油醚中，于-15℃放置几天，于5℃过滤析出的固体，得异巴豆酸②（1）9.3g，mp12.5～14℃。注：①粗品异巴豆酸中含少量反式异构体（约10%）。②上述制备异巴豆酸的方法，属于Favorskii 重排反应，是立体有择合生顺式a，β -不饱和酸的一种通用方法。利用此方法可以合成如下各种顺式a，β-不饱和酸（表I-8-7）。[1]
用途
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安全信息
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文献
[1]参考文献：1、韩广甸，赵树伟，李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京：化学工业出版社，1978：69.2、Rappe C.Org Synth，1973,53:123.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
备注
暂无