名称：N-(2-噻吩磺酰基)-L-脯氨酰胺三氟乙酸盐
英文名称：N-(2-Thiophenesulfonyl)-L-prolinamide Trifluoroacetate
分子式：C9H12N2O3S2
分子量：暂无 g/mol
标签：不对称催化剂
编号系统
1089663-51-3
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物性数据
1.性状：白色类白色晶体粉末
毒理学数据
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生态学数据
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分子结构数据
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计算化学数据
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性质与稳定性
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贮存方法
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合成方法
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用途
List 等在2000年报道了使用脯氨酸作为催化剂进行的分子间不对称羟醛反应1)。List的报道引发了不对称有机催化剂研究的热潮2)。由Nakamura等最近研发的脯氨酸衍生物N-(2-噻吩磺酰基)-L-脯氨酰胺三氟乙酸盐作为不对称催化剂在不对称羟醛反应中显现出很高的转化率。Convolutamydine A是一个是一个生物碱，使用高催化活性的脯氨酸衍生物N-(2-噻吩磺酰基)-L-脯氨酰胺三氟乙酸盐仅仅0.5mol%即可获得高的对映选择性3)。Nakamura给出了反应机理，起始原料中的酰胺质子和脯氨酸衍生物N-(2-噻吩磺酰基)-L-脯氨酰胺三氟乙酸盐中的2-噻吩硫原子形成氢键。
安全信息
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文献
1) Proline-catalyzed intermolecular asymmetric aldol reactions B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.[DOI] 2) Reviews of asymmetric organocatalyst a) Special issue on Asymmetric Organocatalysis, Acc. Chem. Res. 2004, 37(8), 487-631. b) H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 9267.[DOI] 3) Highly efficient asymmetric organocatalyst, N-(2-thiophenesulfonyl)-L-prolinamide S. Nakamura, N. Hara, H. Nakashima, K. Kubo, N. Shibata, T. Toru, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8079.[DOI]
备注
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