名称：亚烯丙基三苯膦
英文名称：Allylidenetriphenylphosphorane
分子式：CH2CHCHP
分子量：302.25 g/mol
标签：烯丙叉三苯基膦，Wittig试剂
编号系统
15935-94-1
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物性数据
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毒理学数据
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生态学数据
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分子结构数据
1、 摩尔折射率：96.13
2、 摩尔体积（cm3/mol）：276.4
3、 等张比容（90.2K）：710.6
4、 表面张力（dyne/cm）：43.6
5、 极化率（10-24cm3）：38.11
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:338
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
[1]52.5g三苯膦与300 ml烯丙基氯(bp 45℃)一起回流96h,得81%产率的烯丙基三苯基氯化鏻(mp221~227℃).在5~10℃和N2存在下，边搅拌边将浓度为1.6mol/L的48mL(77mmol)丁基锂己烷溶液加到23.7g(70mmol)烯丙基三苯基氯化鏻与350ml干燥乙醚配成的悬浮液中。继续搅拌1h后待用。
[2]在搅拌下，将52g(0.20mol)三苯膦与30g(0.25mol)烯丙基溴置于60ml苯中反应。滤出白色结晶，用乙醚洗，干燥得产率为95%的烯丙基三苯基溴化鏻(mp224~226℃，文献[3]mp209~214℃)。随后在5~10℃和N2存在下,边搅拌边将浓度为1.6mol/L的44mL(70mmol)甲基锂乙醚溶液加到28.7g(75mmol)烯丙基三苯基溴化鏻与400ml己烷配成的悬浮液中。在室温下继续搅拌6h即成。
用途
一种Wittig试剂。与a,b-不饱和羰基化合物环化生成1，3-环己二烯衍生物，与共轭二烯羧酸酯共轭加成得环烯衍生物，与顺式3-氯丙烯酸甲酯反应生成含共轭多烯的羧酸酯，与a-卤代酮反应制备环戊二烯等
安全信息
暂无
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文献
[1]Buchi G,Wuest H.Helv.Chim.Acta,1979,54:1767 [2]House H O,Cronin T H.J.Org.Chem.,1965,30:1061 [3]Wittig G,Schollkopf U.Chem.Ber.,1954,87:1318
备注
暂无