名称：3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯
英文名称：2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
分子式：C8H14N4O4Si
分子量：258.31 g/mol
标签：3-Nitro-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1H-1，2，4-triazole；Teoc-NT，3-Nitro-1H-1，2，4-triazole-1-carboxylic Acid 2-(Trimethylsilyl)ethyl Ester，保护剂
编号系统
1001067-09-9
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物性数据
1.性状：白色浅黄色晶体粉末。
毒理学数据
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生态学数据
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分子结构数据
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计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积103
7.重原子数量:17
8.表面电荷:0
9.复杂度:301
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
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贮存方法
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合成方法
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用途
用途：1. 在室温下能够快速的与各种胺类，醇类，硫醇类反应，分别得到各自相应的保护基团，且有很高的产率。
比如：室温下，Teoc-NT 在二氯甲烷中能够快速的与定量胺反应，生成定量的保护物(见表，序号1)。副产物硝基三唑在反应溶剂里溶解度低，有晶体沉淀析出，过滤后，即可得高纯度的产品。5%的NaHCO3洗涤可以很容易去除反应混合物微量的硝基三唑(NT)，不再需要柱色谱纯化。
使用双相体系(CH2Cl2 / 5%NaHCO3 (1:1))条件下，反应可以迅速完成，随后进入分离阶段，真空中去除溶剂得到高纯产品(见表，序号2-3)。
2. 就氨基醇类来说, 在没有碳酸盐或者是循环氨甲基氨酸类参与下，与Teoc-NT 作用，尽管需要延长反应时间,仍然可以获得选择性氨基保护集团(见表，序号4)。
3. 就芳香胺而言，相应的脂肪族胺比较活泼, 添加三乙胺基料，与Teoc-NT 作用，可以获得高收益的所需保护化合物(见表，序号5)。
4. 在鸟苷衍生物2-NH2上引入Teoc基团, 这个至今尚无事实证明的反应, 添加三乙胺后也会快速反应从而得到相应的保护化合物，并且收益率很高(见表，序号6).
中性条件下氟离子作用可以很容易的去除Teoc基团, 因此Teoc-NT适用于合成各种基底-感光寡核苷酸衍生物。
5. 加入三乙胺，Teoc-NT 与醇类或者是硫醇作用，能够很快的得到相应的O-Teoc 化合物，且收益率很高 (见表，序号7).
因此, Teoc-NT 是一个实用性的保护试剂,在温和的条件下，能够与胺、醇类、和硫醇类迅速的反应从而得到相应的氨基甲酸盐，碳酸盐，硫代碳酸盐，反应简单，操作方便。
安全信息
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文献
Convenient method for the preparation of carbamates, carbonates, and thiocarbonates M. Shimizu, M. Sodeoka, Org. Lett. 2007, 9, 5231[DOI].
备注
暂无