名称：乙氧基三甲基硅乙炔
英文名称：Ethoxy(trimethylsilyl)acetylene
分子式：C7H14OSi
分子量：142.27 g/mol
标签：暂无
编号系统
1000-62-0
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物性数据
1.沸点（℃/34 mmHg）：57。
2.密度（g/cm3）：0.828。
3.溶解性：溶于常见的有机溶剂，不溶于水。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:132
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
乙氧基三甲基硅乙炔是一种将羧酸转化为酰胺的温和试剂；羧酸和胺等的脱水缩合试剂；同时也是三甲基硅乙烯酮的前体。
制备酸酐 在碱的作用下，用乙氧基三甲基硅乙炔可以有效地将羧酸或羧酸酯转变为相应的酸酐，如分子内存在多个酯基时，乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成内酸酐 (式1)[1]。
在二氧化碳存在下，乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成内酸酐 (式2)[1,2]。
制备三甲基硅乙烯酮 在加热条件下，乙氧基三甲基硅乙炔是制备三甲基硅乙烯酮的一个简便的方法 (式3)[3~5]。
三甲基硅乙烯酮是容易操作、储存和蒸馏的液体，对于有空间位阻的醇或酰胺的酰基化非常有用[5]。三甲基硅乙烯酮还可用在内酯等的合成中 (式4)[3]。
螺环化合物的合成 在加热条件下，乙氧基三甲基硅乙炔能够与环状化合物反应生成螺环类化合物 (式5)。在加热条件下，该α,β-不饱和羰基化合物首先转化为乙烯酮类化合物，然后与乙氧基三甲基硅乙炔反应成环[6~8]。
此外，在Hg(OAc)2的催化下，乙氧基三甲基硅乙炔能够使羧酸与胺反应生成酰胺，乙氧基三甲基硅乙炔类似于羧基的活化试剂 (式6)[9]。
贮存方法
暂无
合成方法
暂无
用途
暂无
安全信息
暂无
暂无
暂无
暂无
文献
1. Kita, Y.; Higuchi, K.; Yoshida, Y.; Iio, K.; Kitagaki, S.; Ueda, K.; Akai, S.; Fujioka, H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3214. 2. Iio, K.; Ramesh, N. G.; Okajima, A.; Higuchi, K.; Fujioka, H.; Akai, S.; Kita, Y. J. Org. Chem., 2000, 65, 89. 3. Evans, D. A.; Janey, J. M. Org. Lett., 2001, 3, 2125. 4. Oblin, M.; Rajzmann, M.; Pons, J.-M. Tetrahedron, 1997, 53, 8165. 5. Pelotier, B.; Rajzmann, M.; Pons, J.-M.; Campomanes, P.; López, R.; Sordo, T. L. Eur. J. Org. Chem., 2005, 2599. 6. Colomvakos, J. D.; Egle, I.; Ma, J.;; Pole, D. L.; Tidwell, T. T.; Warkentin, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 9522. 7. Kita, Y.; Iio, K.; Okajima, A.; Takeda, Y.; Kawaguchi, K.; Whelan, B. A.; Akai, S. Synlett, 1998, 292. 8. Chan, K. S.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5229. 9. Kita, Y.; Akai, S.; Ajimura, N.; Yoshigi, M.; Tsugoshi, T.; Yasuda, H.; Tamura, Y. J. Org. Chem., 1986, 51, 4150. 10.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无