名称:顺式-[(4R,5R)-4,5-双[(二苯基膦基)甲基]-2,2-二甲基二氧戊环]二氯化钯
英文名称:cis-[(4R,5R)-4,5-Bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane]dichloropalladium
分子式:C31H32Cl2O2P2Pd
分子量:675.87 g/mol
标签:二氯[2,3-邻亚异丙基-2,3-二羟基-1,4-二(二苯基膦)丁烷]钯,(DIOP)PdCl2
编号系统
63598-08-3
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物性数据
1.性状:淡黄色晶体
2.熔点(℃):278~279
3.溶解性:溶于二氯甲烷,微溶于庚烷。
毒理学数据
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生态学数据
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分子结构数据
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计算化学数据
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性质与稳定性
对空气具有一定稳定性。
贮存方法
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合成方法
通过二氯化钯和DIOP配体在乙醚中反应而来,或Li2PdCl4与DIOP醇溶液在水中制备而来。
用途
(DIOP)PdCl2是一个可用于不对称氢羧基化或氢烷酯基化反应的手性催化剂,还能用于β-二酮和β-酮酯的烯丙基化反应、双羰基化反应、交叉偶联反应,以及制备其它光学活性的Pd(0)催化剂。
在配合物1的催化下,甲基苯乙烯能与CO和异丙醇发生不对称氢羧基化反应 (式1)[1]。
甲基丙烯酸甲酯能在(DIOP)PdCl2催化下发生氢甲基酯化反应,高区域选择性地得到甲基丁二酸酯 (式2)[2]。
在β-二酮和β-酮酯与烯丙基苯基醚或烯丙基酯的烯丙基化反应中,(DIOP)PdCl2能作为手性催化剂高产率地得到烯丙基化产物 (式3)[3],但是反应的对映选择性不好。
在(DIOP)PdCl2的催化下,卤代芳烃能够与一氧化碳和二乙胺反应,高产率地得到双羰基化产物α-酮酰胺 (式4)[4]。
(DIOP)PdCl2还能实现卤代物的交叉偶联反应,如碘苯与烯基锌试剂的反应 (式5)[5]。
安全信息
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文献
1. Consiglio, G.; Roncetti, L. Chirality, 1991, 3, 341. 2. Consiglio, G.; Kollar, L.; Kolliker, R. J. Organomet. Chem., 1990, 396, 375. 3. (a) Trost, B. M.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 8200. (b) Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1649. 4. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Organomet. Chem., 1982, 233, C64. 5. De Graaf, W.; Boersma, J.; Van Koten, G.; Elsevier, C. J. J. Organomet. Chem., 1989, 378, 115. 6.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
备注
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