甲苯-2,4-二异氰酸酯|Toluene-2,4-diisocyanate|CAS:584-84-9|formula:C9H6N2O2|mdl:MFCD00002011|einecs:209-544-5|rtecs:CZ6300000|brn:744602|pubchem:24860076

甲苯-2,4-二异氰酸酯 Toluene-2,4-diisocyanate

名称：甲苯-2,4-二异氰酸酯

英文名称：Toluene-2,4-diisocyanate

分子式：C9H6N2O2

分子量：174.16 g/mol

标签：2，4-二异氰酸甲苯酯，2，4-二异酸甲苯酯，甲苯-2，4-二异氰酸酯，2，4-二异氰酸基-1-甲基苯，二异氰酸甲苯酯，甲苯二异氰酸酯，甲苯基2，4-二异氰酸酯，2，4-二异氰酸酯，2，4-Toluene diisocyanate ester，Toluene 2，4-diisocyanate，2，4-Diisocyanatotoluene，4-Methyl-m-phenylene diisocyanate，Tolylene 2，4-diisocyanate，多官能团溶剂，胶黏剂，芳香族化合物，电子涂料原料及中间体

编号系统

CAS号：584-84-9

MDL号：MFCD00002011

EINECS号：209-544-5

RTECS号：CZ6300000

BRN号：744602

PubChem号：24860076

物性数据

1. 性状：无色或浅黄色透明液体，有刺激臭味。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：251

3. 沸点（ºC,1.47kPa）：126

4. 熔点（ºC）：19.5~21.5

5. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.2244

6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.0

7. 折射率（20ºC）：1.567

8. 闪点（ºC）：132

9. 爆炸下限（%,V/V）：0.9

10. 爆炸上限（%,V/V）：9.5

11. 溶解性：与乙醚、二甘醇、丙酮、四氯化碳、苯、氯苯、煤油、橄榄油混溶。

毒理学数据

1、急性毒性：LD50：5800mg/kg(大鼠经口)；LC50：14PPm,4小时(大鼠吸入）

2、对皮肤、眼睛和黏膜有强烈的刺激作用，长期接触可引起支气管炎，少数病例呈哮喘状态，支气管扩张甚至肺心病等。工作场所空气中有毒物质时间加权平均容许浓度为0.1mg/m3；有毒物质短时间接触容许浓度为0.2mg/m3。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率：49.09

2、摩尔体积（cm³/mol）：152.0

3、等张比容（90.2K）：390.3

4、表面张力（dyne/cm）：43.4

5、极化率（10^-24cm³）：19.46

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.9

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：4

4、可旋转化学键数量：2

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：58.9

6、重原子数量：13

7、表面电荷：0

8、复杂度：265

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.稳定，但在分解的水分存在。还热和光敏感。容易聚合与基地联系。试剂与含活性氢化合物。不符合强氧化剂。腐蚀一些铜和铝的合金。

2.剧毒。对皮肤、眼睛和黏膜有强烈的刺激作用。长期接触可引起支气管炎，少数病例呈哮喘状态、支气管扩张甚至肺心病等。大鼠在（０．５～１）×１０－６的浓度下，每天吸入６小时，吸入５～１０天，即可致死。人体吸入０．０００５ｍｇ／Ｌ后，即发生严重咳嗽、气促。空气中最高容许浓度０．１４ｍｇ／ｍ３。界区内应安装排风装置。操作人员要戴好防护用具。
　

贮存方法

密封，低温贮存

采用镀锌铁桶包装，每桶净重３５ｋｇ。贮存在通风、干燥处。包装要密闭，避免吸潮。按有毒危险品规定贮运。

合成方法

制备方法有胺光气化法、硝基化合物羰基化法和碳酸二甲酯法。

（一）胺光气化法由甲苯硝化生成二硝基甲苯，再经还原得到甲苯二胺。甲苯二胺与光气反应即得TDI（以2,4-异构体为主）。

①常压法将熔融的二氨基甲苯（105-110℃）溶解于邻二氯苯，配成10%-20%的溶液；将光气溶于邻二氯苯，含量为25%-50%。两种溶液在混合器中混合、加热至80-200℃，使之反应，产物是甲苯二异氰酸酯、氯化氢及其他副产物。末反应的光气、邻二氯苯与反应产物一并送入蒸发塔以分离出部分溶剂，蒸出的邻二氯苯再作为回收光气的吸收剂。蒸发塔釜液送入预蒸发器进行闪蒸，蒸出的甲苯二异氰酸酯与邻二氯苯进入蒸馏塔，此塔顶回收得纯溶剂，釜液精馏得甲苯二异氰酸酯。

②加压法该法所用溶剂一般为氯苯。液态光气与10%-20%的二氨基甲苯的氯苯溶液80-120℃MPa压力下，在循环管路中进行反应，管路中的循环比为10-40。反应粗产物通过缓冲器进入反应器，反应器用加热器加热。反应器顶部逸出的氯化氢回收得副产盐酸，其中含有的少量光气经冷凝器冷凝后进入光气贮槽。反应粗产物进入蒸发塔于0.1-0.5MPa压力下蒸出光气。塔釜是甲苯二异氰酸酯、氯苯及其他副产物，进一步蒸馏精制，回收氯苯，得到甲苯二异氰酸酯。

原料配比：光气/二氨基甲苯（物质的量比）3：6（非循环过程）。消耗定额（kg/t）：常压法二氨基甲苯1280（常压法）、905（加压法）；光气1250（常压法）、2260（加压法）；邻二氯苯3-10（常压法）；氯苯218（加压法）。

（二）硝基化合物羰基化法该法从芳烃硝基化合物出发，采用铬、铑、钯等羰基化催化剂，在60-150℃、686-981MPa压力下，与CO直接反应生成甲苯二异氯酸酯。

（三）碳酸二甲酯法该法是自20世纪80年代以来甲醇氧化羰基化法碳酸二甲酯工业化后面新开发的用碳酸二甲酯取代光气生产甲苯二异氰酸酯的一种方法。具有设备简单、无公害、不用光气等诸多弊病。随着碳酸二甲酯的不断开发，生产规模不断扩大，其价格将逐渐降低。相信在环境问题日益被重视的今天，该法将更具有生命力。

用途

1.主要用于聚氨酯产品，包括泡沫塑料、聚氨酯涂料、聚氨酯橡胶；聚酰亚胺纤维和胶粘剂等也有一些应用。

2.是聚氨酯工业的十分理想的合成高分子材料聚氨酯的原料。用于合成溶剂型、乳液型和热熔型聚氨酯胶黏剂及其他多种改性胶黏剂。也可用作聚乙烯醇水溶性胶黏剂的改性剂，提高耐水性。用TDI制成的聚氨酯材料主要应用于制作各种软质和硬质的泡沫塑料、聚氨酯橡胶、聚氨酯涂料，其优异性能和广泛用途使TDI成为异氰酸酯化合物中应用最广泛的品种之一。