名称:谱劳诺托
英文名称:Plaugenol
分子式:C20H34O2
分子量:306.48 g/mol
标签:(E,Z,E)-7-羟甲基-3,11,15-三甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-1-醇,(E,Z,E)-7-Hydroxymethyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol,CS-684,Kelnac,Kelnal,Plaugenol,消化系统用药,消化性溃疡治疗药
编号系统
64218-02-6
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物性数据
1.性状:淡黄色油状物,有芬香,味苦。
2.溶解度:溶于苯、丙酮、醇或醚,不溶于水。
毒理学数据
急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(μl/kg,1μl-相当于本品精制油0.95mg):8800,8180,10900,11200口服;35500,44000,29500,35000皮下注射。
生态学数据
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分子结构数据
1、 摩尔折射率:97.37
2、 摩尔体积(cm3/mol):327.3
3、 等张比容(90.2K):794.8
4、 表面张力(dyne/cm):34.7
5、 极化率(10-24cm3):38.60
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.4
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:11
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积40.5
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:407
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:3
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
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贮存方法
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合成方法
从泰国大戟科巴豆属植物Croton sulblyratus Kurz的茎叶中(商品为Plaunoi)提取的有效成分。81.5kg商品Hau-noi经粉碎,用丙酮回流提取3次。提取液浓缩后,剩余物溶于10L80%甲醇水溶液,用n-己烷洗。甲醇层经浓缩后,在剧烈搅拌下倾入40L苯。苯溶液经浓缩后,剩余物用乙醚提取。乙醚溶液用3kg硅胶柱层析,苯和乙酸乙酯洗脱,得53g普劳诺托。
上述经乙醚提取后的不溶物,用5kg硅胶层析,氯仿和甲醇洗脱,可得到12gFuranoditerpeneA[熔点180~181℃,[α]D20-142°(C=1.0,丙酮)]和28gFuranoditerpeneB[熔点170~172℃,[α]D20-144°(C=1.0,丙酮)],它们和普劳诺托的活性相同。
同样对普劳诺托的全合成做了尝试。
用途
防御因子增强型抗溃疡药。用于胃溃疡。
安全信息
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文献
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备注
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