名称:哌库溴铵
英文名称:Pipecuronium Bromide
分子式:C35H62Br2N4O4
分子量:762.71 g/mol
标签:4,4'-[(2α,3α,5α,16β,17β)-3,17-双(乙酰氧基)雄甾烷-2,16-亚基]双(1,1-二甲基哌嗪锚)二溴化物,阿端,溴化吡哌考尼,Pipecurium Bromide,4,4'-[(2α,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide,肌肉松弛药,麻醉用药,药物
编号系统
52212-02-9
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257-740-4
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物性数据
1.性状:从二氯甲烷-丙酮结晶。
2.熔点:262-264℃(分解)。
3.比旋光度:[α] D23+8.1°(C=1,水)。
毒理学数据
急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):29.7,172.6静脉注射;70.6,449.6腹腔注射。
生态学数据
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分子结构数据
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计算化学数据
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性质与稳定性
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贮存方法
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合成方法
5α-雄甾-2-烯-17-酮在硫酸催化下,和乙酸异丙烯酯反应,得化合物(I),收率80%,熔点96~98℃。
90g化合物(I)溶于500ml苯中,在冷却和搅拌下,于1h内加入92g过苯甲酸在1000ml苯中的溶液,在室温下放置5h。反应液用冰冷却过的氢氧化钠溶液洗,然后水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用乙醚重结晶,得80g化合物(Ⅱ),收率81%,熔点182~184℃。
20g化合物(Ⅱ)溶于100ml N-甲基哌嗪和30ml水的混合液,在氮气中回流70h。减压蒸出过量的N-甲基哌嗪,剩余物和2倍量的乙腈混合,沸腾回流数分钟。冷至0℃,过滤析出的白色结晶,真空干燥至恒重,得19g化合物(Ⅲ),收率63%,熔点199~201℃。
10.6g化合物(Ⅲ)溶于50ml四氢呋喃和50ml甲醇的混合液,加入9g过量的硼氢化钠,搅拌6h。减压蒸出溶剂,剩余物溶于氯仿。先用2%氢氧化钠溶液洗,然后用水洗。干燥后蒸出溶剂,剩余物用氯仿和丙酮混合液重结晶,得9.3g化合物(Ⅳ),收率91%,熔点264~267℃。
5.8g化合物(Ⅳ)溶于20ml乙酸酐和5ml乙酸的混合液,加入0.5g氯化锌,在室温下搅拌3h。反应液倾人250ml水,于0℃放置。过滤出沉淀,溶于乙醚,用水洗至中性。蒸去溶剂,再用正己烷重结晶,得5g化合物(V),收率71%,熔点128~130℃。
37.4g化合物(V)和16g溴甲烷溶于1300ml丙酮,在室温下保持30h。过滤析出的结晶,用二氯甲烷和丙酮的混合液来提纯,得48g哌库溴铵,收率92%,熔点262~264℃(分解)。
最后一步反应如下。4g化合物(V)溶于40ml二氯甲烷和20ml硝基甲烷的混合液中,加入9ml溴甲烷。在压力管中于室温下放置2d。过滤除去三甲基化的溴化物副产物。滤液用乙醚稀释,过滤形成的固体,用二氯甲烷和乙醚混合液重结晶,得哌库溴铵。
用途
非去极化肌肉松弛药,不同的剂量,可产生不同的效果和持续时间。为一安全有效的药物。用于气管插管、横纹肌松弛,还可用于人工呼吸时的一般麻醉。
安全信息
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文献
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备注
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