长春地辛 Vindesine

名称:长春地辛

英文名称:Vindesine

分子式:C43H55N5O7

分子量:753.94 g/mol

标签:长春碱酰胺,3-(氨基甲酰基)-O4-去乙酰基-3-去(甲氧羰基)长春碱,癌的散,长春花碱酰胺,闻得星,西艾克,3-(aminocarbonyl)-o(sup4)-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)vincaleukoblastine,Fildesin,Eldisine,Desacetylvinblastine amide,VDS,Compound 112531,动植物类抗肿瘤药物,抗肿瘤药,药物

编号系统

53643-48-4

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258-682-2

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物性数据

1.性状:从乙醇-甲醇结晶。

2.熔点:230~232℃。

3.比旋光度:[α]D23+39.4。(C=1.0,甲醇)。

4.UV最大吸收(甲醇):214,266,288,296nm(ε53400,17450,13950,12500)。

5.Pka’(二甲基甲酰胺66%)5.39,7.36;(水)6.04,7.67。

毒理学数据

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生态学数据

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分子结构数据

1、  摩尔折射率:208.41

2、  摩尔体积(cm3/mol):534.2

3、  等张比容(90.2K):1593.3

4、  表面张力(dyne/cm):79.1

5、  极化率(10-24cm3):82.62

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:5

3.氢键受体数量:10

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积165

7.重原子数量:55

8.表面电荷:0

9.复杂度:1570

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:9

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

硫酸长春地辛(Vindesine Sulfate):C43H55N5O7?H2SO4。[59917-39-4]。从乙醇-异丙醇得无定形固体,熔点>250℃。遇热易分解。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):6.3±0.6,2.0±0.2静脉注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):8.8±2.5腹腔注射。

贮存方法

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合成方法

方法1:同样以长春碱为原料,在常压下和无水肼反应生成肼化物,经二氯甲烷萃取后得干燥品。溶于THF,加入盐酸,在0℃滴加亚硝酸丁酯,生成叠氮化合物,再加入三苯基膦的THF溶液。去除杂质后,用氨水中和,然后用二氯甲烷萃取,真空蒸干,用柱层析或高压液相分离即得长春地辛。
方法2:长春碱在无水甲醇溶液中,加入无水液氨,于100℃和加压下。进行约60h的氨解水解。反应完毕后,真空蒸发至干,柱层析分离得到长春地辛。
方法3:同样以长春碱为原料,在常压下,和无水肼反应后再还原得到长春地辛。

用途

半合成长春花碱衍生物,抗癌谱较长春花碱、长春新碱广,疗效高,毒性低。其作用原理为抑制增殖细胞纺锤体的形成,使细胞生长停止在有丝分裂中期,为细胞周期特异性药物。用于肺癌、恶性淋巴瘤、乳腺癌、食管癌、小儿急性淋巴细胞白血病、慢性骨髓性白血病、黑色素瘤、生殖细胞瘤、卵巢癌等。

安全信息

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文献

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备注

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