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硝酸奥昔康唑 Oxiconazole nitrate

名称:硝酸奥昔康唑

英文名称:Oxiconazole nitrate

分子式:C18H13Cl4N3O

分子量:492.14 g/mol

标签:(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟硝酸盐,硝酸肟康唑,Sgd-301-76,Ro-13-8996,Gyno-Myfungar,Myfungar,Oceral,(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime Mononitrate,抗真菌感染药物

编号系统

64211-46-7

暂无

264-730-3

暂无

暂无

暂无

物性数据

1.性状:从乙醇结晶。

2.熔点:137~138℃。

毒理学数据

急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3850口服,460腹腔注射,47静脉注射。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:103.10

2、  摩尔体积(cm3/mol):284.6

3、  等张比容(90.2K):754.5

4、  表面张力(dyne/cm):49.3

5、  极化率(10-24cm3):40.87

计算化学数据

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性质与稳定性

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贮存方法

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合成方法

        110.1g(1.62mo1)咪唑悬浮于550ml二氯甲烷,在0-5℃和剧烈搅拌下,于约6h内加入120.5g(0.54mo1) α,2,4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液,加毕再搅拌1h,然后于室温下搅拌过夜。减压蒸去溶剂(低于40℃),在剧烈搅拌下将剩余物溶于600ml水。过滤析出的沉淀,用水洗。得到的粗品可直接用于下步反应,如用甲醇重结晶,可得无色的化合物(I)的结晶,熔点76.5~78.5℃,收率90%。
        124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇,加入50.7g(0.73mo1)盐酸羟胺和81.8g氢氧化钾,然后回流搅拌1h。冷却,加入533ml 5%的盐酸。1h后,过滤析出的固体,用水洗,干燥。再用乙二醇甲乙醚重结晶,得无色的化合物(Ⅱ),收率89%,熔点227-229℃。
        206.4g(0.76mo1)化合物(II)悬浮于100ml丙酮,在剧烈搅拌下,加入磨细的45g氢氧化钾(含量约为90%)。无须加热,悬浮物会完全溶解。1h后,一次性加入156.4g(0.8mo1)2,4-二氯苄基氯。继续搅拌4h后,加入150ml水,再加入600ml 2mol/L硝酸。过滤析出的红色固体,用乙醇重结晶,得无色的硝酸奥昔康唑结晶,收率63%,熔点139.5~140.5℃。
         也可从如下方法制得。13.5g的1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入1.2g氢化钠,搅拌并任其放热。当氢气逸出停止后,在搅拌下滴加9.8g 2,4-二氯苄基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液,继续搅拌2h。在80℃的水浴上加热使反应完全,减压浓缩,剩余物溶于100ml乙醇。过滤除去不溶物后,加入300ml 2mol/L的硝酸一起搅拌。放置使沉淀沉降,倾去液体,再用乙醇重结晶,得5.2g硝酸奥昔康唑,熔点137~138℃。

用途

广谱抗真菌药。适用于各种真菌感染,如花斑癣、股癣、足癣、脂溢性皮炎、寻常型痤疮等的治疗。

安全信息

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文献

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备注

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