克拉维酸 Clavulanic acid

名称:克拉维酸

英文名称:Clavulanic acid

分子式:C8H9NO5

分子量:199.16 g/mol

标签:克拉维酸,(2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸,(Z)-(2R,5R)-3-(2-羟基亚乙烯基)-7-氧代-4-氧杂-L-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸,β-内酰胺类抗生素,抗生素,药物

编号系统

58001-44-8

暂无

261-069-2

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物性数据

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毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:43.56

2、  摩尔体积(cm3/mol):120.2

3、  等张比容(90.2K):362.1

4、  表面张力(dyne/cm):82.2

5、  极化率(10-24cm3):17.26

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积87.1

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:324

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

克拉维酸钠(Sodium Clavulanate):C8H8NNaO5。白色针状结晶,熔点68℃,[α]D20+47.1°(C=1,水)。
克拉维酸钾(Potassium Clavulanate):C8H8KNO5。无色针状结晶,易溶于水,但水溶液不稳定。

贮存方法

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合成方法

方法1:微生物合成,以黄豆粉、葡萄糖、淀粉或糊精为原料,经发酵而成。
方法2:以3-甲硫基丙内酰胺为原料,经烷化、氯化脱羧等步骤反应合成。

用途

为β-内酰胺酶抑制剂。本身仅有微弱的抗菌活性,但对葡萄球菌及多数革兰阴性菌所产的β-内酰胺酶有抑制作用。通过和β-内酰胺酶牢固结合,生成不可逆的结合物,使酶失去活性。因而和β-内酰胺类抗生素配合使用时,可保护合用的β-内酰胺类抗生素不受β-内酰酶的破坏,增强该抗生素的抗菌作用,扩大其抗菌谱,并克服了致病微生物的耐药性。其应用是和其它抗生素制成复合剂,如和羟氨苄青霉素配伍,称奥格门汀(Augmentin);和替卡西林配伍,称替门汀(Timentin)。

安全信息

暂无

暂无

暂无

暂无

文献

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备注

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