名称:美西林
英文名称:Mecillinam
分子式:C15H23N3O3S
分子量:325.43 g/mol
标签:[2S-(2Α,5Α,6Β)]-6-[[(六氢-1H-氮杂革-1-基)甲烯基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸,氮脒青霉素,美西林,氮卓脒青霉素,氮革脒青霉素,脒青霉素,β-内酰胺类抗生素
编号系统
32887-01-7
MFCD00056869
251-277-1
XI0185000
暂无
暂无
物性数据
1.性状:无色结晶,无臭无味。
2.熔点:156℃(分解)。
3.折射率:[a]D20+285°(C=1,0.1mol/L盐酸)。
4.溶解度:易溶于水,略溶于乙醇,微溶于丙酮,难溶于乙醚或异丙醇。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率:85.52
2、 摩尔体积(cm3/mol):224.8
3、 等张比容(90.2K):623.4
4、 表面张力(dyne/cm):59.1
5、 极化率(10-24cm3):33.90
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积98.5
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:500
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:3
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
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合成方法
方法1:氮杂革和三氯乙醛作用,在氮上引入甲酰基,在硫酸二甲酯作用下形成缩醛,和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱,即为美西林。
方法2:6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。
用途
该品为半合成青霉素。主要用于革兰氏阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。
主要用于治疗由革兰阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病
半合成青霉素,对革兰阳性菌活性小,但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。
安全信息
暂无
刺激
S26 S36
R36/37/38
文献
暂无
备注
暂无