名称：硫普罗宁
英文名称：Tiopronin
分子式：C5H9NO3S
分子量：163.19 g/mol
标签：N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸，α-巯基丙酰甘氨酸，N-(2-Mercaptopropionyl)glycine，消化系统用药
编号系统
1953-02-2
MFCD00004861
217-778-4
MC0596500
1859822
24897101
物性数据
1.性状：白色结晶性粉末，有硫的臭味
2.熔点（ºC）：95~97
3.溶解性：溶于水，
毒理学数据
急性毒性LD50小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：38.25
2、 摩尔体积（cm3/mol）：126.0
3、 等张比容（90.2K）：335.1
4、 表面张力（dyne/cm）：49.9
5、 极化率（10-24cm3）：15.16
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
1.丙酸先用氯化亚砜氯化，再溴化，得α-溴丙酰氯。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠，同时滴加α-溴丙酰氯和氢氧化钠溶液，得到N-(α-溴丙酰基)甘氨酸。与二硫化钠作用后，再用锌粉还原，即得硫普罗宁。
2.或者将甘氨酸和水混合，一定条件下滴加2-溴丙酰氯和碳酸钠溶液，加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加氢氧化钠溶液，反应后过滤，滤除少量不溶物，滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥，然后在碳酸钠水溶液中，加入浓氨水，搅拌，经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇(1:1)混合液溶解。再经处理得硫普罗宁.
3.也可以将2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流，得2-氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，搅拌。用盐酸酸化，用乙酸乙酯提取，将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液，滴加到二硫化钠溶液中反应，经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉处理后也得硫普罗宁。
用途
硫普罗宁为一种新型含游离巯基的甘氨酸衍生物。能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。用于病毒性肝炎，酒精性肝炎，药物性肝炎，重金属中毒性肝炎，脂肪肝及肝硬化早期治疗。可降低放疗、化疗的毒副作用，升高白细胞并加速肝细胞的恢复，降低骨髓染色体畸变率和皮肤溃疡的发生，并能预防放疗所致二次肿瘤的发生。对老年性早期白内障和玻璃体浑浊有显著治疗作用。有抗炎抗过敏作用，对皮炎、湿疹、痤疮及荨麻疹有较好疗效。还可以预防和治疗泌尿系统胱氨酸结石。
安全信息
暂无
有害
S36/S37
R22
文献
暂无
备注
暂无
图谱
