名称：扎鲁司特
英文名称：Zafirlukast
分子式：C31H33N3O6S
分子量：575.68 g/mol
标签：[3-[[2-甲氧基-4-[[[(2-甲基苯基)磺酰基]氨基]羰基]苯基]甲基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基]氨基甲酸环戊基酯，扎夫司特，扎非司特，安可来，N-[3-[[2-Methoxy-4-[[[(2-methylphenyl)sulfonyl]amino]carbonyl]phenyl]methyl]-1-methyl-1H-indol-5-yl]carbamic acid cyclopentyl ester，呼吸系统用药
编号系统
107753-78-6
MFCD00864775
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物性数据
1.性状：从甲醇得白色固体
2.熔点（ºC）：139。
3.溶解性：微溶于甲醇，溶于四氢呋喃、丙酮、二甲基亚砜，几乎不溶于水。
毒理学数据
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生态学数据
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分子结构数据
1、 摩尔折射率：156.41
2、 摩尔体积（cm3/mol）：433.6
3、 等张比容（90.2K）：1159.1
4、 表面张力（dyne/cm）：51.0
5、 极化率（10-24cm3）：62.00
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.5
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:9
5.互变异构体数量:10
6.拓扑分子极性表面积124
7.重原子数量:41
8.表面电荷:0
9.复杂度:1010
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
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贮存方法
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合成方法
5-硝基吲哚和4-(溴甲基)-3-甲氧基苯甲酸甲酯溶于二氧六环中，在氨气保护和搅拌下加入氧化银，在一定条件下反应，经处理得到的黄色油状物再用二氯甲烷-己烷结晶，得到化合物。将该化合物在氮气保护下，加到氢化钠的四氢呋喃的悬浮液中，经过一定时间再加入碘甲烷反应，经处理得到的化合物溶于四氢呋喃
加入钯碳催化剂，反应后，得到的产物再和N-甲基吗啉溶于二氯甲烷中，在氮气保护下加入氯甲酸环戊基酯反应，处理得到的化合物水解，水解产物和邻甲基苯磺酰胺，在1-[3-(二甲氨基)丙基]-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐和4-(二甲氨基)吡啶存在下，于二氯甲烷中缩合，可得扎夫司特。
用途
白三烯拮抗剂。用于治疗哮喘。
本品为抗哮喘药,是白三烯受体拮抗剂,不同于皮质类固醇吸入剂和β2选择性肾上腺素激动剂.白三烯是一种炎症介质,在哮喘发病机理中起重要作用,本品即通过阻断白三烯受体,以减轻其支气管的收缩作用和对症细胞的浸润作用.本品对白三烯有非常高的选择性,能相当有效地抑制白三烯与受体的结合,而对其他受体选择性则降低1/1000~/10000.对运动引起的支气管收缩症状也有一定疗效.无论给哮喘患者在激发前30min使用本品,还是给特异性受试者使用本品,都可显著降低由抗原激发的早期反应率.临床上用本品治疗各种哮喘病.本品毒性小,耐受性好.
安全信息
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文献
【1】 Merck Index.13th:10162. 【2】 Krell R D,et al.Am Rev Respir Dis,1990,141:978. 【3】 Findlay S R,et al.J Allergy Clin Immunol,1992,89:1040. 【4】 O’Shaughnessy K M,et al.Am Rev Respir Dis,1993,147:1431. 【5】 Makker H K,et al.Am Rev Respir Dis,1993,147:1413. 【6】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:932. 【7】 周伟澄主编.高等药物化学选论.北京:化学工业出版社,2006,456-457. 【8】 EP,199543.1986. 【9】 US,4859692.1989. 【10】 Matassa V G.et al.J Med Chem,1990,33:1781-1790. 【11】 Finnerty J P,et al.Am Rev Respir Dis,1992,145(4Pt 1):746-749. 【12】 李伟等.中国医药工业杂志,2004,35:451-452,465. 【13】 Deciller P,et al.Pharmacological Research,1999,40:3-29.
备注
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