名称：左氧氟沙星
英文名称：Levofloxacin
分子式：C18H21ClFN3O4
分子量：397.38 g/mol
标签：左氟沙星，左旋氧氟沙星，Cravit，Levaquin，Tavanic，Quixin，抗菌药
编号系统
138199-71-0
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物性数据
1熔点（ºC）：214～216
2.性状：淡黄色结晶粉末
3.溶解性：易溶于水、乙酸、盐酸或氢氧化钠溶液，微溶于甲醇、乙醇，极微溶于丙醇或氯仿，几乎不溶于二氯甲烷。
毒理学数据
雄、雌小鼠，雄、雌大鼠经口LD50(mg/kg):1881,1803,1478,1507.
生态学数据
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分子结构数据
1、 摩尔折射率：91.09
2、 摩尔体积（cm3/mol）：268.2
3、 等张比容（90.2K）：742.2
4、 表面张力（dyne/cm）：58.6
5、 极化率（10-24cm3）：37.98
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:17
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积148
7.重原子数量:53
8.表面电荷:0
9.复杂度:634
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:3
性质与稳定性
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贮存方法
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合成方法
由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体；或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后，用盐酸酸化得盐酸盐，经碱性离子交换柱处理，得到的两性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其与(-)异构体成盐后形成结晶，可通过离子交换树脂，再经还原脱氨基得产品。或者以2,3,4,5-四氟苯甲酸为
原料，先制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子，经闭环、水解、引入甲基哌嗪制得。还可以2,3,-二氟-6-硝基苯酚为原料，与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应，生成光学活性化合物，再经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯
(EMME)缩合，最后经试剂处理，闭环、水解、引入哌嗪基得到。
用途
左氧氟沙星具有卓越的体外活性，比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的药代动力学性质。可广泛应用于呼吸道感染、妇科疾病感染、皮肤和软组织感染、外科感染、胆道感染、性传播疾病以及耳鼻口腔科感染等多种细菌感染的一种口服或肠胃外用的广谱氟喹诺酮抗菌药物。
安全信息
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S24/25
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文献
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备注
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