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精吡氟禾草灵 Fluazifop-p-butyl

名称:精吡氟禾草灵

英文名称:Fluazifop-p-butyl

分子式:C19H20F3NO4

分子量:383.36 g/mol

标签:2-〈4-{[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧}苯氧基〉丙酸丁酯,Butyl 2-〈4-{[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy}phenoxy〉propanoate,除草剂

编号系统

79241-46-6

MFCD06199153

暂无

UA2950000

暂无

MFCD06199153

物性数据

1.             性状:无色液体,工业品为褐色或淡黄色。

2.             密度(g/mL,20℃):不确定

3.             相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.             熔点(ºC):5

5.             沸点(ºC):170

6.             折射率:不确定

7.             闪点(ºC):不确定

8.             比旋光度(ºC):不确定

9.             自燃点或引燃温度(ºC)不确定

10.          蒸气压(kPa,25ºC):0.54×10-3

11.          饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

12.          燃烧热(KJ/mol):不确定

13.          临界温度(ºC):不确定

14.          临界压力(KPa):不确定

15.          油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

16.          爆炸上限(%,V/V):不确定

17.          爆炸下限(%,V/V):不确定

18.          溶解性:常温下易溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇、丙二醇、二甲苯、甲苯、醋酸乙酯等多种有机溶剂,难溶于水,分配系数3160。

毒理学数据

雄性大鼠急性经口LD503680mg/kg,雌性为2451mg/kg。雄性小鼠急性经口LD50为1490mg/kg,雌性为1770mg/kg。大鼠、家兔急性经皮LD50分别为6050mg/kg和2000mg/kg。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为每天10mg/kg野鸭急性经口LD50>3528mg/kg(1700mg/kg),虹鳟鱼LC501.5mg/L (96h),蜜蜂LD50>0.2mg/只。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:91.97

2、  摩尔体积(cm3/mol):313.6

3、  等张比容(90.2K):767.2

4、  表面张力(dyne/cm):35.8

5、  极化率(10-24cm3):36.46

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.6

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:453

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

纯品为无色液体,工业品为褐色或淡黄色。m.p.约5℃,b.p.170℃/66.6Pa、 202℃/400Pa,蒸气压 0.54×10-3Pa (20℃)。常温下易溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇、丙二醇、二甲苯、甲苯、醋酸乙酯等多种有机溶剂,难溶于水,分配系数3160。对光稳定,在潮湿土壤中半衰期为7d,其本身半衰期21d,常温1年或50℃时2周稳定。对眼睛有中等刺激作用,对皮肤有轻微刺激作用。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。

贮存方法

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

合成方法

后醚化法
2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备 将足够量的氯气与经预热汽化的3-甲基吡啶、四氯化碳混合气以及氮气混合物立即进入350~400℃的管式反应器中,控制汽化室温度300℃,氮气流量0.05L/min,氮气流量0.1L/min,20mL的3-甲基吡啶和212mL四氯化碳混合液以10~14滴/15s的速度滴入汽化室,45min内滴完,混合气体停留时间约10s。反应管另一端收集到的液体用水和稀碱洗涤,干燥后,减压蒸馏脱溶,再收集85~94℃/266Pa馏分。

2-氯-5-三氟甲基吡啶的制备 将11.2g烘炒过的三氟化锑加热至80℃,通入干燥的氯气,待温度升至120℃时,30min内滴入12.3g 2-氯-5-三氯甲基吡啶,微沸反应1h,冷却后加15mL浓盐酸,并进行水气蒸馏,过滤固体,萃取水层,合并油层,干燥蒸馏。
通氯的目的是使SbF3形成氟化能力更强的SbF3Cl2,但过量易产生深度氯化产物。也可采用HF代替SbF3。
据报道,以十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂,于142℃,使2-氯-5-三氯甲基吡啶与氟化钾反应8h,即可得2-氯-5-三氟甲基吡啶,收率77%。
也可用烟酸为原料合成。

以吡啶为原料,目前的文献资料报道收率尚低。
2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯的制备 将2.5g对苯二酚、5.4g粉末状碳酸钾在氮气保护下中入25mL丙酮、10mL四丁基碘化铵,在回流温度、1h内滴加15mL丙酮和3mL 2-溴化丙酸丁酯混合物。滴毕继续回流反应24h,反应结束经过滤、蒸出溶剂、酸化、萃取(过滤固体也经类似处理),再经脱色、干燥、减压蒸馏得一系列后处理,得2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯,产率90%。
吡氟禾草灵的合成 将2g 2-氯-5-三氟甲基吡啶、2.8g碳酸钾和10mL四丁基碘化铵混合手,在氮气保护下加入20mL丙酮,加热回流,在1h内滴加20mL丙酮与2.4g 2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯混合液,回流并过滤固体,脱溶,酸化(pH值6~7),萃取脱色,干燥脱溶得吡氟禾草灵,产率76%。
先醚化法


后氟化法

用途

1.内吸传导型茎叶处理除草剂,是脂肪酸合成抑制剂。对禾本科杂草具有很强的杀伤作用,对阔叶作物安全。可用于防除大豆、棉花、马铃薯、烟草、亚麻、蔬菜、花生等作物田禾本科杂草,杂草吸收药剂的主要部位是茎和叶,施入土壤后药剂也可通过根系吸收,48h后杂草出现中毒症状,首先停止生长,随之芽和节的分生组织出现枯斑,心叶和其他叶片部位逐渐变紫色或黄色,枯萎死亡。如防除大豆地杂草,一般在大豆2~4叶期,用35%乳油7.5~15mL/100m2 (多年生杂草19.5~25mL/100m2 )对水4.5kg茎叶喷雾处理。

2.用于防治一年生和多年生禾本科杂草

安全信息

UN 1993 3/PG 3

有害 危害环境

S29 S46 S60

R63 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

图谱