名称:环丙羧酸
英文名称:Cyclopropanecarboxylic acid
分子式:C4H6O2
分子量:86.09 g/mol
标签:环丙烷羧酸
编号系统
1759-53-1
MFCD00001287
217-162-5
GZ1100000
969839
24892369
物性数据
1. 性状:无色或淡黄色液体
2. 密度(g/mL, 20 ºC):1.086
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.9
4. 熔点(ºC):18
5. 沸点(ºC,常压):182
6. 沸点(ºC,1.7kPa):88
7. 折射率(n
8. 闪点(ºF):159
9. 相对密度(20℃,4℃):1.088518
10. 自燃点或引燃温度(ºC):71
11. 相对密度(25℃,4℃):1.080430
12. 常温折射率(n20):1.4380
13. 常温折射率(n25):1.4359
14. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2029.2
15. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):277.1
16. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) :243.60
17. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1):287.5
18. 气相标准热熔(J·mol-1·K-1):52.88
19. 溶解性:对水溶解,可溶于芳烃溶剂。
毒理学数据
1、急性毒性:小鼠腹腔LD50:172mg/kg;小鼠皮下LD50:170mg/kg;小鼠静脉LD50:180mg/kg。
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积37.3
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:73.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
常温常压稳定;避免与氧化剂、强碱接触
贮存方法
密封贮藏,储存在0-6 ºC干燥条件下;远离火源
合成方法
1.以γ-丁内酯为原料,在卤化剂与醇的存在下,开环形成γ氯代丁酸丁酯,在强碱存在下,合环得环丙烷羧酸酯,经水解得环丙烷羧酸。
2.制法:
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入水1400mL,氢氧化钠160g(4mol),溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴240g(1.5mol),保持反应温度于10℃以下,约20min加完。冷至0℃,慢慢加入环丙基甲基酮(2)42g(0.5mol),控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温,搅拌反应1.5h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却,慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸呈酸性。溶液呈浅黄色,加入少量亚硫酸氢钠溶液。用氯化钠饱和,乙醚提取。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,减压分馏,收集92℃/2.926kPa的馏分,得无色的环丙基甲酸(1)33g,收率76%。[1]
用途
本品为有机合成中间体。可用于合成拟除虫菊酯类农药和抗菌新药环丙烷氟哌酸等药物。
安全信息
UN 3265 8/PG 2
腐蚀
S26 S45 S36/S37/S39
R34
文献
[1]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:477.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
备注
暂无