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二氯三苯基磷 Triphenylphosphine dichloride

名称:二氯三苯基磷

英文名称:Triphenylphosphine dichloride

分子式:C18H15Cl2P

分子量:333.19 g/mol

标签:Dichlorotriphenylphosphorane

编号系统

2526-64-9

MFCD00010359

暂无

暂无

暂无

24863576

物性数据

1. 性状:白色或奶油色粉末

2. 密度(g/mL, ,25℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):85~100

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC 1mmHg):未确定

7. 折射率(n20/D):未确定

8. 闪点(ºC):68

9. 比旋光度():未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(Pa,190ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa, 0ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:285

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定,避免氧化剂,碱和水分接触。

2.对于湿气非常敏感,不能与强氧化剂和强碱共存,暴露在潮湿空气或者水中水解。不可弄到眼睛、皮肤和衣服上。应保存在干燥密闭的容器中,操作时应在通风橱中进行。

贮存方法

储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,放入紧密的出藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。

合成方法

两种反应物,分别为三苯基膦和氯气,都是广泛应用的试剂。三苯基膦:无臭固体;纯度约为99%;典型杂质为三苯基膦氧化物,约为1%。氯气:黄绿色气体,具有令人窒息的气味,纯度>99.3%,典型杂质为Br2、C2Cl6和水。在干燥溶剂中,把氯气导入三苯基膦中可制备二氯三苯基膦,现制现用。

用途

与醇和醚反应生成氯代物  二氯三苯基膦与醇反应制备氯代物,这是一种非常好的方法。二氯三苯基膦与醇反应首先生成烷氧三苯基膦氯化物中间体,该步骤为快速步,这个中间体然后慢慢分解为三苯氧膦和氯代物 (式1)[1]

由芳烃和苯酚生成芳基氯代物的反应  在乙腈溶剂中,芳香烃与二氯三苯基膦反应生成氯代芳香烃 (式2)[2]

与酮类化合物生成氯代烯烃化合物的反应  在乙腈溶剂中,二氯三苯基膦与酮类化合物反应可以较好的产率制备氯代不饱和化合物 (式3)[3]

与环氧化物反应生成邻二氯化合物  在二氯化碳中,环氧类化合物与二氯三苯基膦发生开环反应生成相应的氯代化合物 (式4)[4]

与羧酸和脂反应生成酰氯化合物  在三氯甲烷溶液,二氯三苯基膦与一元羧酸或二元羧酸反应生成酰氯。在下面例子中生成酰氯又进一步反应得到环化化合物 (式5)[5]

与氮环化合物反应生成氯代亚胺化合物  氮环化合物与二氯三苯基膦反应,可以开氮环制得氯代亚胺化合物 (式6)[6]

与醇反应生成醛类化合物  二氯三苯基膦与醇反应制备醛类化合物 (式7)[7]

与醇反应生成酮类化合物  二氯三苯基膦与醇反应制备酮类化合物 (式8)[7]

制备二氯三苯基膦  在二氯甲烷溶剂中,三苯基膦与六氯乙烷反应生成二氯三苯基膦 (式9)[8]

由酰胺类化合物制备杂环化合物  在三乙胺和二氯甲烷溶液中,酰胺类化合物与二氯三苯基膦反应可制备杂环化合物 (式10)[9]

安全信息

UN 2925 4.1/PG 2

易燃 有毒

S26 S45 S53 S36/S37/S39

R11 R34 R45

文献

1. Ahn, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7103. 2. Shibata, K.; Itoh, Y.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Inamoto, N. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 3749. 3. Kamei, K.; Maeda, N.; Tatsuoka, T. Tetrahedron Lett., 2005, 49, 229. 4. Diaz, D.; Martin, T.; Martin, V. S. J. Org. Chem., 2001, 66, 7231. 5. Azumaya, I.; Okamoto, T.; Imabeppu, F.; Takayanagi, H. Heterocycles, 2003, 60, 1419. 6. Pandey, M. K.; Bisai, A.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9661. 7. Bisai, A.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8355. 8. Dong, S.-Z.; Fu, H.; Zhao, Y-F. Synth. Commun., 2001, 31, 2067. 9. Clapham, B.; Spanka, C.; Janda, K. D. Org. Lett., 2001, 3, 2173. 10.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无