![三乙酰氧基硼氢化钠](/images/struct/16a83715a8be42cbaff6bdda290e844e.gif)
名称:三乙酰氧基硼氢化钠
英文名称:Sodium triacetoxyborohydride
分子式:C6H10BNaO6
分子量:211.94 g/mol
标签:还原剂
编号系统
56553-60-7
MFCD00012211
暂无
暂无
4047608
24859012
物性数据
1. 性状:白色固体
2. 密度(g/mL,15ºC):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1): 未确定
4. 熔点(ºC):116-120
5. 沸点(ºC):未确定
6. 沸点(ºC,0.2mmHg):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(°F):未确定
9. 比旋光度(ºC):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于大部分极性有机溶剂和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。
毒理学数据
暂无
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:7
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积78.9
7.重原子数量:14
8.表面电荷:0
9.复杂度:192
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:2
性质与稳定性
具有较大的吸湿性。
贮存方法
建议在干燥氮气或氩气氛围下储存。
合成方法
1. 将4当量氢化硼钠悬浮于苯中,加入3.25当量冰乙酸,使混合物在氮气保护下回流15分钟。当最初产生的大量气体(约3摩尔氢气)平息后,得清彻的三乙酰氧基氢化硼钠苯溶液。
用途
三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH3CN的替代物对醛和酮进行还原胺化反应[1]。由于该试剂中只有一个氢负离子,所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH3CN优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节,由于没有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文献使用情况显示,该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。
该试剂可以影响醛和酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应[2,3],但是酮为底物时需要催化量的乙酸来增加反应的速度,或者在乙酸中反应[4~6]。ClCH2CH2Cl是该反应的最佳溶剂,反应的速度最快。该反应也可以用THF和MeCN 为溶剂,但反应速度有所下降,特别是后者。该反应一般在室温下进行,醛与胺的反应可以在数分钟之内可以完成,酮与胺的反应则需要数小时。大多数情况下产物的产率在中等至较高的水平 (式1~式5)。
安全信息
UN 1409 4.3/PG 2
易燃
S43
R15
文献
1. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849. 2. Bergauer, M.; Huebner, H.; Gmeiner, P. Tetrahedron, 2004, 60, 1197. 3. Carmona, A. T.; Popowycz, F.; Gerber-Lemaire, S.; Rodri- guez-Garcia, E.; Schuetz, C.; Vogel, P.; Robina, I. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4897. 4. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1894. 5. Ek, F.; Manner, S.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 1346. 6. Helal, C. J.; Kang, Z.; Lucas, J. C.; Bohall, B. R. Org. Lett., 2004, 6, 1853. 7.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无