名称：二乙氨基三氟化硫
英文名称：Diethylaminosulfer trifluoride
分子式：C4H10F3NS
分子量：161.19 g/mol
标签：三氟化二乙氨基硫，二乙胺基三氟化硫，DAST
编号系统
38078-09-0
MFCD00000363
253-771-2
暂无
1849066
暂无
物性数据
1. 性状：褐黄色液体
2. 密度（g/mL,20 ºC）：1.22
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定
4. 熔点（ºC）：258-260
5. 沸点（ºC,3.0mm Hg）：30-32
6. 沸点（ºC,10mm Hg）：46-47
7. 折射率：1.41-1.416
8. 闪点（ºC）：75
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于大多数非极性有机溶剂，通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。
毒理学数据
暂无
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积4.2
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:78.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.在常温和常压比较稳定。
2.对空气和湿气相对比较稳定。
贮存方法
在低温和氮气保护下保存，反应在通风橱中进行。
合成方法
暂无
用途
二乙氨基三氟化硫 (DAST) 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能够将醇羟基转化成为相应的氟，将醛酮转化成为偕二氟化物[1]。
DAST 将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在 –78 oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)[2,3]。仲醇的反应虽然也在 –78 oC加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流 (式2，式3)[4~6]。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。
在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST 可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，式5)[3,7,8]。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物 (式6)[9,10]。
最近文献报道α-羟基环氧化合物在DAST 氟化条件下可以得到正常的氟化产物或者重排产物，选择性主要受到α-羟基所在碳原子上取代基性质的影响 (式7)[11]。
安全信息
暂无
暂无
暂无
暂无
文献
1. Middleton, W. J. J. Org. Chem., 1975, 40, 574. 2. Urbanski, M. J.; Chen, R. H.; Demarest, K. T.; Gunnet, J.; Look, R.; Ericson, E.; Murray, W. V.; Rybczynski, P. J.; Zhang, X. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4031. 3. Chu, W.; Tu, Z.; McElveen, E.; Xu, J.; Taylor, M.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 77. 4. Takamatsu, S.; Maruyama, T.; Katayama, S.; Hirose, N.; Naito, M.; Izawa, K. J. Org. Chem., 2001, 66, 7469. 5. Karst, N. A.; Islam, T. F.; Linhardt, R. J. Org. Lett., 2003, 5, 4839. 6. Vanheusden, V.; Munier-Lehmann, H.; Froeyen, M.; Busson, R.; Rozenski, J.; Herdewijn, P.; Van Calenbergh, S. J. Med. Chem., 2004, 47, 6187. 7. Xu, Y.; Qian, L.; Pontsler, A. V.; McIntyre, T. M.; Prestwich, G. D. Tetrahedron, 2004, 60, 43. 8. Gumina, G.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Org. Lett., 2001, 3, 4177. 9. Burger, K.; Lange, T.; Pires, R. J. Fluor. Chem., 2000, 102, 317. 10. Golubev, A. S.; Schedel, H.; Radics, G.; Fioroni, M.; Thust, S.; Burger, K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1445. 11. Lakshmipathi, P.; Gree, D.; Gree, R. Org. Lett., 2002, 4, 451. 12.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无