水杨酰苯胺|Salicylanilide|CAS:87-17-2|formula:C13H11NO2|mdl:MFCD00002212|einecs:201-727-8|rtecs:VN7850000|brn:1108135|pubchem:24848034

水杨酰苯胺 Salicylanilide

名称：水杨酰苯胺

英文名称：Salicylanilide

分子式：C13H11NO2

分子量：213.23 g/mol

标签：2-羟基-N-苯基苯甲胺，N-苯基水杨酰苯胺，N-苯基-2-羟基苯甲胺，Ansadol，Hyanilid，Salifebrin，Salinidol，Shirlan，杀菌剂

编号系统

CAS号：87-17-2

MDL号：MFCD00002212

EINECS号：201-727-8

RTECS号：VN7850000

BRN号：1108135

PubChem号：24848034

物性数据

1. 性状：白色叶片状结晶。无气味。

2. 熔点（ºC）：135.8~136.2

3. 溶解性：略溶于水，易溶于醇、醚、苯和氯仿

毒理学数据

小鼠口径LD50：2400mg/kg；小鼠腹腔LD50：>500mg/kg

生态学数据

对水体有一定的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：62.71

2、摩尔体积（cm³/mol）：166.7

3、等张比容（90.2K）：461.9

4、表面张力（dyne/cm）：58.9

5、极化率（10^-24cm³）：24.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:7

6.拓扑分子极性表面积49.3

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:236

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

白色叶片状结晶。易溶于醇、醚、苯和氯仿，微溶于水。在空气中稳定，遇光颜色变深。能杀死或抑制一般的霉菌和细菌，其抑制霉菌的能力稍弱于多菌灵，但能杀死在相对湿度大的条件下生长的毛霉等。对人、畜低毒。

贮存方法

本品应密封干燥避光保存。

合成方法

（1）以水杨酸和苯胺为原料

1、水杨酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶剂，与25°以下逐渐加入三氯经磷（水杨酸：苯胺：三氯经磷=3：3：1，摩尔比）。加毕，升温沸腾反应至氯化氢气体不再逸出为之。停止反应。蒸出溶剂回收循环使用，产物经冷水洗涤、过滤、干燥即得成品率。

2、将56g新蒸馏的苯胺加入三口瓶。搅拌下加热至100-120℃，使水杨酸全部熔融后，降温至90-100℃，滴加入20g三氯化磷进行反应。反应生成的氯化氢导入吸收器用水或碱液吸收。滴加完毕后，搅拌下升温至140-150℃，继续反应3h。然后将反应物放入冷水中，即有白色结晶析出，经过滤、干燥即得成品。

（2）以乙酰水杨酸和苯胺为原料

1、将1.8g（0.01mol)乙酰水杨酸和1.5ml(0.02mol)二氯亚砜加入50ml反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5ml，备用。2、在1000ml反应瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调PH值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇-水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6%。

水杨酸苯胺也可采用水杨酸甲酯、水杨酸苯酯和新蒸馏的苯胺反应制得。

以乙酰水杨酸和苯胺为原料将1.8g（0.01mol）乙酰水杨酸和1.5mL（0.02mol）二氯亚砜加入50mL反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的２乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5mL，备用。

在100mL反应瓶中加入1.4mL（0..01）三乙胺、0.9g（0.01mol）苯胺及20mL干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调ｐＨ值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6

用途

该品为防霉剂，主要用于棉织物的防霉，其钠盐可用于羊行，或聚居氯乙烯等塑料、橡胶、涂料、粘合剂、皮革等材料的防霉剂。药用级产品用于治疗皮肤癣病和药品的防腐。水杨酰苯胺加入50%的乙酸中，于55℃滴加溴素反应1h，可得到3，4'，5-三溴水杨酰苯胺。这是一种用于肥皂和化妆品的杀菌剂。水杨酰苯胺也用作其他精细化学品的中间体。