名称:N-(叔丁氧基羰基)-2-硝基苯磺
英文名称:N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
分子式:C11H14N2O6S
分子量:302.30 g/mol
标签:N-Boc-o-nitrobenzenesulfonamide,N-Boc-2-nitrobenzenesulfonamide,胺基化试剂
编号系统
198572-71-3
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物性数据
1.性状:白色-微浅黄色晶体粉末
毒理学数据
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生态学数据
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分子结构数据
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计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积127
7.重原子数量:20
8.表面电荷:0
9.复杂度:471
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
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贮存方法
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合成方法
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用途
N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺可以用来合成初级胺和二级胺,应用实例如下图所示:
化合物N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺1碱性条件下与卤代烷平稳反应,Mitsunobu 反应条件下与醇反应得到o-硝基苯磺酰(o-Ns)胺2. 这个反应中制得的各种不同的o-Ns胺类(Alloc, Boc, Cbz) 2适当的条件下去保护制得单保护胺类3和4. 此外, 3 通过二次去保护转换成伯胺5,收益率高 。化合物4 通过重复烷化和去保护作用转化成仲胺6收益率高 1b)。
安全信息
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文献
1) Synthetic utility of N-carboalkoxy-2-nitrobenzenesulfonamides a)T. Fukuyama, M. Cheung, T. Kan, Synlett, 1999, 1301. b)T. Kan, A. Fujiwara, H. Kobayashi, T. Fukuyama, Tetrahedron, 58, 6267 (2002).
备注
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