名称：灭草烟
英文名称：Imazapyr
分子式：C13H15N3O3
分子量：261.28 g/mol
标签：灭草烟标准品，3-吡啶羧酸-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯，2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸，Imazapyr Standard，除草剂
编号系统
81334-34-1
MFCD00144470
暂无
US5682500
5442754
24863579
物性数据
1. 性状：白色固体
2. 密度（g/mL20 ºC）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：169～173
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（º F）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,）：0.013×10-3
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：未确定
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：>5 mg/kg；小鼠经口LD50：>2 mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>2 mg/kg； 鹌鹑经口LD50：>2150 mg/kg；鸭经口LD50：>2150 mg/kg；
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积91.6
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:433
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
45℃可稳定3个月，室温可稳定2年。在pH值5～9、暗处、水介质中稳定。在日光下水解半衰期6d (pH值5～9），土壤中半衰期3～4个月
贮存方法
有腐蚀性，不能在无衬里的容器中混合和贮存,避氧化物、酸、碱
0-6°C冷藏
合成方法
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后，残液减压蒸馏，收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏，收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃，维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦，温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。
制备方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后与（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反应，生成氨基甲酰基烟酸，再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解，升温环合，合成咪唑烟酸。
用途
咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂，用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草，用量500～2000g/hm2，可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物，可进行土壤处理及出苗后茎叶处理，苗后处理更为有效。茎叶处理时，在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂，2～4周后，草本植物失绿、组织坏化，1个月内树木幼龄叶片变红或褐，一些树种在3个月内全部落叶，最终死亡。 是新型广谱除草剂，芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性
安全信息
暂无
刺激
S26 S61
R36 R52/53
文献
暂无
备注
暂无