名称：3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯
英文名称：n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
分子式：C10H12O5
分子量：212.20 g/mol
标签：没食子酸丙酯，3，4，5-三羟基苯甲酸正丙酯，倍酸丙酯，丙基-3，4，5-三羟基苯甲酸酯，五倍子酸丙酯，雷尼替丁杂质B，棓丙酯，Propyl gallate，3，4，5 - 3-hydroxy benzoic acid n-propyl，times the acid ester，propyl -3，4，5 - 3-hydroxy benzoic acid ester，gallic acid ester，Ranitidine impurity B，propylgallate，抗氧化剂，饲料添加剂，食品添加剂
编号系统
121-79-9
MFCD00002196
204-498-2
LW8400000
1877976
24898394
物性数据
1. 性状：白色至淡褐色结晶性粉末或乳白色针状结晶，无臭，稍有苦味。
2. 熔点（℃）：150
3. 水溶性（g/100mL,25 ºC）：0.35
4. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮和乙醚，难溶于三氯甲烷、脂肪与水。
毒理学数据
低毒，半数致死量（大鼠，经口）LD50：3800mg/kg。有刺激性。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：52.93
2、 摩尔体积（cm3/mol）：155.6
3、 等张比容（90.2K）：436.7
4、 表面张力（dyne/cm）：62.0
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：20.98
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:14
6.拓扑分子极性表面积87
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:206
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
贮存方法
密封于阴凉干燥处避光保存。
合成方法
五倍子中含有50%～70%的单宁，单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。
(1)发酵法 将风干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%～35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，在30℃左右发酵8～9d，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。
(2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在105℃下搅拌水解6h，或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃：析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70～80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品；将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。
2. PG的合成
在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至无明显水分出时止；把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断的搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重结晶，并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶，收率87.2%～89.5%。
用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。
用途
2.PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.1g/kg。
4.用作丁腈酚醛等胶黏剂的抗氧剂。还可作为食品抗氧剂及防腐剂，用于油脂、焙烘食品、干鱼、饼干、方便面、罐头、果酱、蜜饯、奶制品、面包、火腿、果汁等，其最大用量以脂肪计不得超过0.1g/kg。与BHA或BHT并用时，BHA或BHT总量不得超过0.1g/kg，PG不得超过0.05g/kg。
安全信息
暂无
有害
S24 S37 S36 S26
R22 R43 R36/37/38
文献
暂无
备注
暂无
图谱
