名称：三邻甲苯基二氯化铋
英文名称：Tri-o-tolylbismuth Dichloride
分子式：C21H21BiCl2
分子量：553.28 g/mol
标签：三(2-甲基苯基)二氯化铋，二氯三(邻甲苯基)铋，Dichloro(tri-o-tolyl)bismuth，Tris(2-methylphenyl)bismuth Dichloride，醇类氧化剂
编号系统
6729-60-8
MFCD00092459
暂无
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物性数据
性状：白色-微浅红黄色晶体粉末
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:24
8.表面电荷:0
9.复杂度:374
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
性质稳定，活性高，低毒性
贮存方法
暂无
合成方法
暂无
用途
在温和的条件下可以将醇类氧化成醛类或酮类
(1) 三邻甲苯基二氯化铋在温和的条件下加入一种基物tBuOK或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)可以将醇氧化为醛和酮1）。反应原理见下图：
在使用tBuOK作为基质的反应体系里，三邻甲苯基二氯化铋与tBuOK和水反应生成三邻甲苯基氧化铋(Ⅴ)或者三邻甲苯基氢氧化铋(Ⅴ)作为氧化剂，醇被一定数量的氧化。在使用1-DBU作为基质的反应体系里，反应副产物ArBiCl,，与共存的[DBUH]+Cl-反应生成一种[DBUH]+[ ArBiCl2]-盐，不溶于有机溶剂，过滤去除。
用三邻甲苯基二氯化铋/DBU混合做基质的反应实例如：
由图可见，室温下各种醇类被氧化成为相对应的醛类和酮类，产率很高。表格中我们可以注意到反应过后，香叶醇的完整的立体化学结构保存完好（表1，序列3）。三氟甲基苯甲醇，众所周知其很难被氧化，在这个反应体系下，如果提供足够长的时间，它也有可能被氧化生成相应的羰基化合物（表1，序列3）
(2)共轭醇和不共轭醇在三芳基二氯化铋/DBU体系中反应对比，等摩尔量的共轭醇和乙醇在反应体系中共轭醇的选择性氧化显而易见。下图为三邻甲苯基二氯化铋/DBU与戴斯-马丁高碘试剂对醇氧化性比较。
(3) 三邻甲苯基二氯化铋/DBU体系在两个羟基并存情况下分子内的选择性氧化
安全信息
暂无
暂无
S26 S36
R36/37/38
文献
1) Y. Matano, H. Nomura, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 3028 (2002);Y. Matano, H. Hisanaga, H, Yamada, S. Kusakabe, H. Normura, H. Nomura, J. Org. Chem. 2004, 69, 8676, Tokyo Kasei Kogyo Co. Ltd. JP Pat. Appl. 2001-337065.
备注
暂无