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N-(2-羟乙基)乙二胺 N-(2-Hydroxyethyl)ethylenediamine

名称：N-(2-羟乙基)乙二胺

英文名称：N-(2-Hydroxyethyl)ethylenediamine

分子式：C4H12N2O

分子量：104.15 g/mol

标签：羟乙基乙二胺，AEEA，N-(β-羟乙基)-乙二胺或N-(2-氨基乙基)乙醇氨，Hydroxyethyl-ethylenediamine，AEEA，N-(β-hydroxyethyl) - ethylenediamine or N-(2 - aminoethyl) ethanol ammonia，表面活性剂原料

编号系统

CAS号：111-41-1

MDL号：MFCD00008170

EINECS号：203-867-5

RTECS号：KJ6300000

BRN号：506012

PubChem号：24847789

物性数据

1. 性状：无色黏稠液体，有氨气味。

2. 密度（g/mL,20℃）：1.0304

3. 沸点（ºC,常压）：243.7

4 沸点（ºC,1.33kPa）：103.7

5. 折射率：1.4863

6. 闪点（ºC）：135

7. 溶解性：溶于水和乙醇，微溶于乙醚。

毒理学数据

1、刺激性：兔子经皮开放性刺激试验：445mg 轻度刺激；兔子眼睛标准徳雷兹染眼试验：50mg重度刺激。

2、急性毒性：大鼠经口LD5O：3gm/kg；大鼠经皮LD5O：2250mg/kg；大鼠经腹腔LD5O：120mg/kg；大鼠经皮下LD5O：2250mg/kg；大鼠经静脉LD5O：417mg/kg；大鼠经肌肉LD5O：2gm/kg；小鼠经口LD5O：3550mg/kg；兔子经口LD5O：2gm/kg；兔子经皮LD5O：3560ul/kg；豚鼠经口LD5O：1500mg/kg；豚鼠经皮LD5O：1800ul/kg。

3、致突变：沙门氏菌突变：2800ug/plate

4、毒性比乙二胺可降低6～7倍，在相同条件下，本品挥发至空间之蒸气通过呼吸道而引起中毒之可能性，则比乙二胺小3500倍，其刺激性(对皮肤、结膜等)远比乙二胺小。

生态学数据

对水体有轻微的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.24

2、摩尔体积（cm³/mol）：104.5

3、等张比容（90.2K）：265.0

4、表面张力（dyne/cm）：41.2

5、极化率（10^-24cm³）：11.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积58.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:32.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物、酸、潮湿的水分接触。

具吸湿性，强碱性，有氨气味，能吸收空气中的二氧化碳和水。低毒。毒性比乙二胺可降低6～7倍，在相同条件下，本品挥发至空间之蒸气通过呼吸道而引起中毒之可能性，则比乙二胺小3500倍，其刺激性(对皮肤、结膜等)远比乙二胺小。

贮存方法

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施，防爆设施。远离火源、水源。储存的地方远离氧化剂、酸性物质。贮存期为1年。

合成方法

由乙二胺与环氧乙烷反应而得。工艺流程：

（1）N-β-羟乙基二胺和乙二胺和沸点分别为244℃和110℃，其沸点相差较大，且无共沸点，十分利于分离操作。又从上述串联副反应的存在来看，过程应量避免返混，故不宜采用CSTR反应器，通常采用气液接触塔式精馏反应器。乙二胺于蒸馏中蒸发，经塔上升至冷凝后集流于调温换热器中调至设定温度，并通过集流孔进入反应区，经气体入口进入反应器的环氧乙烷在气体分布盘上与乙二胺在反应区相遇，并进行瞬间反应生成N-β-羟乙基乙二胺。生成的产物N-β-羟乙基乙二胺与未参加反应的乙二胺进入减压蒸馏塔，经分离后，乙二胺循环使用，塔底即为所得产品。在适宜温度下，环氧乙烷与乙二胺进行气液瞬间加成反应，生成N-β羟乙基乙二胺生成的N-β-羟乙基乙二胺必须立刻与环氧乙烷分离，否则会进一步生成多羟乙基乙二胺等副产物，所以应尽可能地缩短气液两相接触时间，减少副反应进行的可能性。

（2）将133g乙二胺和10%的水置于四口瓶中加热汽化，经过填料柱进入反应区，在冷凝器和冷凝管经冷凝后积聚于接收碗中，再由碗底小口滴至环氧乙烷出气口，在此处乙二胺和环氧乙烷进行气液相快速接触反应，生成的产品进入漏斗，然后流入四口瓶。当乙二胺蒸出量极少时即为反应终点（填料柱的作用是将含有产品和原料的混合蒸气进行分离，使产品流回四口瓶，防止其再次进入反应区发生多羟乙基化副反应）。后处理：将反应后混合物置于减压蒸馏装置中，在2133pa压力下收集到136-139℃馏分210g,收率91.44%，纯度大于99%（气相普法）。