名称:炔诺酮
英文名称:Norethisterone
分子式:C20H26O2
分子量:298.42 g/mol
标签:去甲基脱氢羟孕酮,炔诺酮,4-19-去甲基雄烯二醇,19-诺塞睾甾酮,降雄甾炔酮,19-Norethindrone,19-Nor-17α-ethynyltestosterone,17α-Ethynyl-19-nortestosterone
编号系统
68-22-4
MFCD00067596
200-681-6
RC8975000
1915671
24897669
物性数据
1. 性状:白色结晶粉末。无臭微苦
2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
4. 熔点(ºC):205-206 (lit.)
5. 沸点(ºC,常压):不确定
6. 沸点(ºC, 5.2kPa):不确定
7. 折射率:不确定
8. 闪点(ºC):不确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定
13. 燃烧热(KJ/mol):不确定
14. 临界温度(ºC):不确定
15. 临界压力(KPa):不确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
17. 爆炸上限(%,V/V):不确定
18. 爆炸下限(%,V/V):不确定
19. 溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,略溶于丙酮,溶于氯仿
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
具有黄体酮样的孕激素,作用较炔孕酮强4倍,且抑制排卵作用较黄体酮强,还有弱的雄激素和雌激素活性。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
合成方法
1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成
2.制法:
于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮(1),mp201~208℃,收率93%。[1]
用途
法医检定用参比标准。生化研究。有机合成。避孕药配制。
用于功能性子宫出血症、痛经、月经不调、子宫内膜异位症及不育症等;与雌激素类药合用,可作避孕药。它与炔雌醇一起配制成避孕片一号(复方炔诺酮片)。
安全信息
暂无
有害
S22 S45 S36/S37/S39
R40
文献
[1]参考文献:Katoaka,Hideaki,Wataabe,et al.Chem Lett,1990,9:1705. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
备注
暂无