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1-碘庚烷 1-Iodoheptane

名称:1-碘庚烷

英文名称:1-Iodoheptane

分子式:C7H15I

分子量:226.10 g/mol

标签:庚基碘,Heptyl iodide

编号系统

4282-40-0

MFCD00001104

224-285-8

MJ1050000

1697161

24850696

物性数据

1.       性状:无色液体

2.       密度(g/mL ,20/4℃):1.3791

3.      相对密度(25℃,4℃):1.3730

4.       熔点(ºC):-48.2

5.       沸点(ºC,常压):204

6.       沸点(ºC,2.27kpa):91

7.       折射率:1.4900

8.       闪点(ºC):78

9.       常温折射率(n20):1.4904

10.    燃点(ºC):78

11.    常温折射率(n25):1.4880

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(ºC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:不溶于水,溶于乙醇;乙醚;丙酮;氯仿

毒理学数据

主要的刺激性影响

在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜

   在眼睛上面:刺激的影响

   过敏作用:没有已知的敏化影响

生态学数据

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、   摩尔折射率:47.44

2、   摩尔体积(cm3/mol):162.9

3、   等张比容(90.2K):384.6

4、   表面张力(dyne/cm):31.0

5、   极化率(10-24cm3):18.81

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:35.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定,无色液体。熔点-48℃,沸点204℃,91℃(2.27kPa)。相对密度(20/4℃)1.3774,折光率(nD20)1.4900,不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。见光或久置变色。

贮存方法

应密封于阴凉避光处保存。

合成方法

1.先将邻苯二酚与三氯化磷反应制成氯化亚磷酸邻亚苯酯,再与庚醇反应得到无色油状的亚磷酸酯。取上述亚磷酸酯50.9g(0.20mol)、50.8g(0.20mol)碘加入500ml二氯甲烷中,在室温搅拌1h。用10%硫代硫酸钠溶液洗液洗除可能存在的未反应的碘,再依次用5%NaOH溶液、5%NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤,分出有机相,蒸除溶剂后,减压蒸馏,收集96-104℃(5.33-6.4kPa)馏分,得碘庚烷39g,收率86%。

2.制法:      

于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入邻苯二酚110g(1.0mol),水浴冷却,剧烈搅拌下于15min内滴加三氯化磷206g(1.5mol),氯化氢气体不断逸出,反应体系逐渐固化。停止搅拌,室温放置1h。水浴加热至熔化,再搅拌反应2h。减压蒸馏,接受瓶用丙酮-干冰冷却,收集98℃/3.33kPa或91℃/2.399kPa的馏分,得氯化亚磷酸邻苯二酚酯165g,收率95%。冰箱中放置后固化,mp30℃。于2L反应瓶中加入上述氯化亚磷酸邻苯二酚酯(2)87g(0.5mol),干燥的吡啶39.5g(0.5mol),无水乙醚500mL,冷至0℃,慢慢加入庚醇58.1g(0.5mol)与400mL无水乙醚的溶液,室温放置过夜。抽滤,滤饼用乙醚洗涤。合并滤液和洗涤液,蒸出乙醚,得无色油状亚磷酸酯127g。于装有搅拌器的反应瓶中,加入上述亚磷酸酯50.9g(0.2mol),干燥的二氯甲烷500mL,碘50.8g(0.2mol),室温搅拌反应1h。于分液漏斗中用10%的硫代硫酸钠洗涤至无碘的盐酸,再依次用5%的氢氧化钠、5%的碳酸钠、饱和氯化钠溶液洗涤。无水硫酸钠干燥。水浴蒸出溶剂,得粗品1-碘庚烷(1)41.5g,收率92%。氮气保护下减压蒸馏。收集96~104℃/5.33~6.4kPa的馏分,得纯品(1)39g,收率86%。[1]

 

用途

    用于有机合成。

安全信息

暂无

刺激

S26 S36

R36/37/38

文献

[1]参考文献:1、Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:406. 2、樊能廷•有机合成事典•北京:北京理工大学出版社,1992:89. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无