名称：二苯磷酰乙酸乙酯
英文名称：Ethyl Diphenylphosphonoacetate
分子式：C16H17O5P
分子量：320.28 g/mol
标签：Diphenylphosphonoacetic Acid Ethyl Ester，霍纳尔-埃蒙斯试剂
编号系统
16139-79-0
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物性数据
1. 性状：淡黄色-黄色透明液体
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.22
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：未确定
5. 沸点（ºC,常压）：220
6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定
7. 折射率： 未确定
8. 闪点（ºC）： 未确定
9. 比旋光度（º）： 未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）： 未确定
15. 临界压力（KPa）： 未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）： 未确定
19. 溶解性：未确定
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
分子性质数据：
1、 摩尔折射率：81.72
2、 摩尔体积（cm3/mol）：258.9
3、 等张比容（90.2K）：672.1
4、 表面张力（dyne/cm）：45.3
5、 极化率（10-24cm3）：32.39
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:8
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积61.8
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:362
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
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贮存方法
暂无
合成方法
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用途
1. 可以用作霍纳尔-埃蒙斯试剂和醛类反应，合成Z型-不饱和酯。该试剂和醛类反应优先生成Z型-不饱和酯，产率很高。反应条件很温和，反应用到的氢氧化铵和NaH碱质也比较廉价。
2. 在碱质的参与下也可以和芳基卤化物反应制得二芳基磷酰 (α-烷基)乙酸乙酯，作为霍纳尔-埃蒙斯试剂和各种羰基化合物反应。
3. 与手性α-胺醛类反应，生成手性γ-氨基-Z-不饱和酯，这个可以作为手性2-取代基3-吡咯琳和2,3-顺-2-乙烯氮丙啶合成原料。
安全信息
暂无
暂无
暂无
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文献
1) K. Ando, Tetrahedron Lett., 36, 4105 (1995); K. Ando, J. Org. Chem., 1997, 67, 1934; K. Ando, T. Oishi, M. Hirama, H. Ohno, T. Ibuka, J. Org. Chem., 2000 , 65, 4745; K. Ando, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi(J. Symth. Org. chem.. Jpn), 2000, 58 , 869; Tokyo Kasei Kogyo, Jpn. Kokai Tokkyo Koho H10 265486,1998. 2) K. Ishii, H. Ohno, Y. Takemoto, T. Ibuka, Synlett, 1999, 228.
备注
暂无