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2,3-二氯-1-丙烯 2,3-Dichloro-1-propene

名称:2,3-二氯-1-丙烯

英文名称:2,3-Dichloro-1-propene

分子式:C3H4Cl2

分子量:110.00 g/mol

标签:2,3-二氯丙烯,2,3-Dichloropropylene

编号系统

78-88-6

MFCD00000943

201-153-8

UC8400000

1361491

24862352

物性数据

1. 性状:无色或淡黄色液体,有似氯仿刺激性气味。

2. 密度(g/mL,20/4℃):1.2150

3. 相对密度(25℃,4℃):1.1982

4. 熔点(ºC):10

5. 沸点(ºC,常压):94

6. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-73.3

7. 折射率(n20ºC):1.4609

8. 闪点(ºC):10

9. 常温折射率(n25):1.4568

10. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1):130.9

11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:易溶于醇,溶于醚、苯和氯仿,不溶于水。

毒理学数据

1、急性毒性    大鼠口径LD50: 320mg/kg;大鼠吸入LC50:500ppm/4H

               小鼠吸入LC50: 3100 mg/m3/2H

               兔子皮肤LD50: 1580 uL/kg

2、神经毒性    兔子皮肤试验:10mg/24H;

3、致畸性      沙门氏菌:3ug/plate

               大肠杆菌:625 ug/plate

               曲霉菌:225ppm

               仓鼠肺:300 umol/L

 

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:25.21

2、   摩尔体积(cm3/mol):95.7

3、   等张比容(90.2K):213.5

4、   表面张力(dyne/cm):24.7

5、   极化率(10-24cm3):9.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.9

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:40.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

极易燃烧 (fp 10 oC),有毒性,应在通风橱中进行操作。

贮存方法

密封阴凉干燥保存。储存于阴凉和通风的仓库。

合成方法

用1,2,3-三氯丙烷在水或乙醇溶液中回流,并使用NaOH消除氯化氢制备。

用途

1.用作植物生长调节剂矮健素原料。溶剂、合成试剂、土壤杀虫熏蒸剂。

2.烷基化  2,3-二氯丙烯是理想的烷基化试剂,常用于对羰基烯醇阴离子的加成。2,3-二氯丙烯与醇、胺、砜、酮亚胺和席夫碱发生加成反应。

Grignard反应  2,3-二氯丙烯与Grignard试剂发生烷基化反应[1]。在环酮合成中,可以用97%的甲酸来环化烯烃的烯丙基侧链 (式1)[2]

钯偶合反应  在钯催化下,炔基苯胺和烯丙基氯的环化反应可以高产率地生成3-烯丙基吲哚 (式2)[3]。反应混合物中一定要有质子脱除剂,这样可以避免有机钯的中间体被H+抑制。

芳基偶合反应  在芳基格氏试剂自由基偶合反应中,2,3-二氯丙烯是电子受体。使用2,3-二氯丙烯和双官能团的芳基格氏试剂可生成聚对苯烯 (PPP) (式3)[4]

自由基反应  带有官能团的环戊烷可由乙烯基环丙烷和三取代丙烯通过光化学和DBU引发的方法制备 (式4)[5]

β-氯烷基内酯可通过4-烷氧基甲基-2-乙氧基羰基丁醇化合物与2,3-二氯丙烯发生烷基化反应后,水解并脱羧基得到,而此内酯为2-丙酮基-4-烷氧基甲基丁醇化合物的合成提供了一条新的路径 (式5,式6)[6]

安全信息

UN 2047 3/PG 2

易燃 有害

S9 S16 S23 S26 S61 S36/S37/S39

R11 R41 R68 R20/21/22 R37/38 R52/53

文献

1. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590. 2. Lansbury, P. T.; Nienhouse, E. S. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4290. 3. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron, 1988, 88, 1799. 4. Wang, W. J.; Huang, C. M.; Luo, F. T. Synth. Met., 1991, 41, 335. 5. Chuang, C. P.; Ngoi, T. H. J. J. Chem. Res. (S), 1991, 1, 1. 6. Arutyunyan, V. S.; Kochikyan, T. V.; Nalbandyan, Z. Yu.; Samvelyan, M. A.; Avetisyan, A. A. Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 109. 7.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

图谱